استمرت البداية الصعبة لريال مدريد هذا الموسم، بعدما خسر فريق كارلو أنشيلوتي للمرة الثانية في أربع مباريات بدوري أبطال أوروبا، ولم يكن لقاء المدرب الإيطالي مع ناديه السابق سعيداً، حيث خسر فريقه 3-1 أمام ميلان في سانتياغو برنابيو.
تقدم ميلان بهدف في الدقيقة 12 من ركلة ركنية نفذها كريستيان بوليسيتش في العاصمة الإسبانية، حيث حولها ماليك ثياو برأسه إلى داخل المرمى . كانت بداية رائعة للزوار، على الرغم من أن ريال مدريد رد بعد فترة وجيزة حيث سجل فينيسيوس جونيور من ركلة جزاء – وقد فاز أيضًا بركلة الجزاء، بعد أن تعرض لخطأ من إيمرسون رويال.
ومع ذلك، تمكن ميلان من التقدم في الشوط الأول بعد أن وجد ألفارو موراتا طريقه إلى شباك ناديه السابق . تصدى أندري لونين لتسديدة رافائيل لياو الأولى، مما سمح للمهاجم الإسباني بالتسجيل بسهولة.
وتحسنت الأمور أكثر بالنسبة لميلان في الدقيقة 73 عندما تقدم 3-1. وكان لياو مرة أخرى في قلب الأحداث، حيث انتهت هجمته بتمريرة عرضية إلى تيجاني رايندرز، الذي سدد في مرمى لونين بعد أن ترك مساحة كبيرة داخل منطقة جزاء ريال مدريد.
سجل أنطونيو روديجر هدفًا في وقت متأخر من المباراة، لكن حكم الفيديو المساعد ألغى الهدف بداعي التسلل. ولم يستطع ريال مدريد فعل أي شيء آخر، مما يعني أن فريق أنشيلوتي قد تكبد هزيمتين متتاليتين، بعد خسارته الفادحة 4-0 في الكلاسيكو.